- 1604 Mitglied der römischen Academia di S. Luca, ab 1614 Principe
- einer seiner wichtigster Auftraggeber war Kardinal Scipione Borghese.
- In der Piccola Galleria der villa Borghese sollen sich zeitgenössischen Quellen zufolge 52, bzw. 62 Damenportraits befunden haben (Dame illustri) von Leoni und Scipione Gaetano. In der großen Galerie befanden sich weitere Portraits von Leoni. Kein Bildnis hat sich erhalten, jedoch mehrere Zeichnungen von Mitglieder der Borghese-Familie, die zwischen 1607 und 1628 datiert sind. Vgl. dazu Robbin 1996.
- am 10. August 1630 nahm Leoni noch an einem Treffen der accademia teil. Am 31. August war er bereits so krank, daß er sein Testament aufsetzte. Am 3.9. verstarb er. In seinem Testament vermacht er die Zeichnungen seinem Stiefsohn Ippoloto "per haver imparato la mia professione se li convenghono".
- Seit Januar 1615 nummerierte Leoni seine Zeichnungen fortlaufend und setzt jeweils den Entstehungsmonat und das -jahr hinzu. Bis heute sind 244 nummerierte Zeichnungen bekannt, die höheste Nummer beläuft sich auf 435. Weiter sind 273 unnummerierte Blätter bekannt. Einige dieser Blätter müssen in seinem Besitz verblieben sein und gemeinsam mit den nummerierten an Ippolito weitergegeben worden sein. Auf einer Auktion tauchen 1747 über 400 Zeichnungen von Leoni auf, darunter nummerierte wie unnummerierte.
- Wenige Tage nach dem Tod seines Stiefvaters verkauft Ippolito diese Sammlung oder einen Teil davon an Scipione Borghese. Am 9.9. ist eine letzte Zahlung von Borghese in Höhe von 500 scudi für diesen Ankauf von "auadri, disegni, et altre robbe diverse" überliefert. Nach dem Tod von Scipione gingen die Zeichnungen an seinen Erben Prinz Marcantinio.
- 1642 Biographie zu Leonie von Giovanni Baglione. Baglione berichtet, daß Leoni wie sein Vater die Portraits alla macchia ausgeführt habe, was bedeute, daß Leoni den Portraitierten nur einmal gesehen habe und das Portrait besonders schnell ausgeführt habe (Spike 1984, S. 12). Kleidung in der Regel nur mit schnellen Strichen angedeutet. Zeichnungen haben den Charakter von Kopfstudien, die unmittelbar vor dem Modell gemacht wurden. Unprätentiöse Posen.
- In der Regel benutzt Leoni schwarze und rote Kreide auf blauem Papier, zuweilen mit Weißhöhungen. Technik laut Heikamp 1967 durch Federico Zuccari beeinflußt.
- ab 1621 auch als Stecher tätig. Ca. 40 Portraitstiche von ihm bekannt. Baglione ewähnt sein Projekt, eine Folge von Stichen mit Bildnissen von Fürsten, bedeutenden Persönlichkeiten, "persone virtuose..." herzustellen. Plan konnte durch seinen Tod nicht fertiggestellt werden. Nach Kruft 1969, S. 448 Album der Bibliotheca Marucellania vermutlich nicht unter den Blättern, die Mariette 1748 auf der Auktion gesehen hat. Vermutlich Reinzeichnungen für die Stiche (ebd. S. 449).
- Robbin 2000, S. 88 vermutet, daß Leoni seine Zeichnungssammlung sowie eine Sammlung von Gemälden anlegte, um Kundenwünsche wie eine Portraitgalerie der bedeutendsten Männer oder schönsten Frauen befriedigen zu können.